Система игры в рулетку Оскар Грайнд состоит из трех основных положений, нарушать которые игроку нежелательно. Среди основных правил представленной системы можно выделить следующее: для того чтоб овладеть ставкой в одну фишку, необходима всего лишь меньшая ставка, в отличие от ставки, которая предусмотрена иными правилами (ставку необходимо существенно уменьшить).

Если говорить о втором правиле Оскар Грайнд, то оно гласит, что в случае проигрыша следующая ставка должна быть идентичной поигранной. Третье правило данной системы повествует о том, что в случае выигрыша следующую ставку необходимо на единицу повышать, в сравнении с предыдущей ставкой. Благодаря этому можно достаточно быстро достигнуть положительного баланса.

По словам некоторых игроков, игра в рулетку по описанной выше системе – не прогрессия. Другие же игроки заявляют о том, что система Оскар Грайнд существенно сокращает проигрыш, который был получен ранее. Также по этой системе размер ставки увеличивается тогда, когда увеличивается проигрыш.